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プロポーズ大作戦

シーズン10の幕開け。ウォルデンはゾーイ（準レギュラー、ソフィー・ウインクルマン）の誕生日にサプライズを計画する。グラミー賞歌手マイケル・ボルトンが本人役でゲスト出演。また、ウォルデンがバーで出会う女性役で『トゥルーブラッド』のブリット・モーガンがゲスト出演。

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  ：20分

困ったときの犬頼み

ゾーイと別れたウォルデンは落ち込んでいた。

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  ：20分

３Pをしよう！

アランとリンジー（準レギュラー、コートニー・ソーン＝スミス）はセックスにもっと刺激を加えようと考える。

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  ：21分

友人の娘

ウォルデンの友人の娘ミッシーが一週間街に来ることに。彼女と会ったウォルデンは自分の年齢を実感する。さらに彼女の滞在中にジェイクが休暇で陸軍から帰省し、彼女と関係を持つ。ミッシー役で女優マイリー・サイラスがゲスト出演。

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  ：20分

ローズにご用心！

ウォルデンはアランの忠告を無視してローズ（準レギュラー、メラニー・リンスキー）と付き合い始める。

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  ：19分

怒りのフェレット攻撃

ウォルデンはローズに一緒に暮らそうと誘うが、ローズはまだ早すぎると感じていた。そんなとき、ウォルデンはゾーイからヨリを戻したいと言われ、手遅れになる前にローズかゾーイを選ばなくてはならなくなる。

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  ：19分

偽りの恋人

ウォルデンは普通に女性と付き合うのが面倒くさくなり、、女優（ゲスト、リンゼイ・プライス）を雇って恋人のふりをしてもらうが、彼女を好きになってしまう。しかし、彼女が本当に彼を好きなのか、ただの演技なのか分からない。一方、ジェイクとミッシー（マイリー・サイラス）がビーチハウスで週末デートを計画していたことを知り、ウォルデンとアランはびっくりする。さらに悪いことに、陸軍がジェイクを捜していた。

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  ：21分

アラン、決断のとき

アランはリンジー（準レギュラー、コートニー・ソーン＝スミス）と真剣に付き合うことを躊躇するが、思いがけない啓示を受ける。一方、ウォルデンはリッチな年上女性の“若いツバメ”になって楽しんでいた。

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  ：21分

キャンディーvsリンジー

アランの“超セクシー”で有名人の元妻キャンディー（ゲスト、エイプリル・ボウルビー）が、彼とヨリを戻そうとする。一方、自分の誕生日を祝うことに興味がないバルタ。ウォルデンが彼女のために特別な誕生日を計画する。

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  ：20分

人生チェンジ！

ウォルデンは彼の財産目当てではない女性と出会うために、アランに手伝ってもらって別人になりすます。そんなとき、新たな恋人候補（ゲスト、ブルック・ドーセイ）が現れる。

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  ：21分

明暗分かれたクリスマス

本当は金持ちだが、貧乏な“サム・ウィルソン”を演じているウォルデン。ひょんなことからサムとしてクリスマスシーズンに新しい仕事を始める。一方、アランはクリスマスにひとりぼっちだった。

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  ：21分

二重生活の行方

アランはウォルデンのお金を使ってケイトのファッションブランドに投資する。一方、二重生活を送っていたウォルデンは体調を崩してしまう。

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  ：21分

歌って踊ってハジけまショー！

ウォルデンとアランはケイトのファッションショーのためにニューヨークに行く。ウォルデンはケイトに自分の正体を打ち明けるつもりだった。ところが、ブロードウェイ並みの歌と踊りが始まる。

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  ：21分

悩みを抱えた男たち

アランはリンジーにビーチハウスの合鍵を渡したがらず、２人の関係にヒビが入る。一方、ウォルデンとビリーとハーブ（準レギュラー、ライアン・スタイルズ）は女性との恋愛のことで悩みを打ち明け合う。リンジーをデートに誘う婦人科医スティーヴン・ステイヴン役でウィリー・ガーソンがゲスト出演。

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  ：21分

ジェイクが結婚？！

36歳の恋人タミー（ゲスト、ジェイミー・プレスリー）にベタ惚れのジェイクが、彼女を連れて家に帰ってきたため、アランは心配になる。一方、ウォルデンはアランに秘密がバレないようにする。

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  ：20分

バレンタインには愛がいっぱい

バレンタインにひとりぼっちで落ち込んでいたウォルデンは、ケイトとヨリを戻そうとする。一方、アランはリンジーのために完璧なプランを立てるが、最悪の展開に。

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  ：20分

合コンでバッタリ！

ウォルデンはリッチな独身男女が集まる合コンで元妻のブリジットと出くわし、２人はヨリを戻そうかと話す。だが、アランは彼女がウォルデンにふさわしくないと思う。

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  ：21分

アラン争奪戦

壊れたトースターのことでウォルデンとケンカをしたアランは家を出ていく。アランはハーブの家に転がり込み、ウォルデンは反省してアランに謝ろうとする。しかし、新しいルームメートを失いたくないハーブが邪魔をする。

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  ：20分

野郎ども、パーティーだ！

男たちが大騒ぎ！ ウォルデンとアランはひとりぼっちのハーブを元気づけようとするが、羽目を外しすぎてしまう。

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  ：21分

ドロ沼恋愛バトル

ジェイクは恋人のタミー（ジェイミー・プレスリー）の18歳の娘アシュリー（ゲスト、エミリー・オスメント）と浮気をし、アランとウォルデンも巻き込まれる。アシュリーの元カレ、ジェリー役でスコット・バクラがゲスト出演。

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  ：20分

アランの復讐

リンジーと別れてすっかり落ち込むアラン。ウォルデンはなんとかアランを立ち直らせようとする。

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  ：20分

人妻とのキケンな情事

アランのその後（すなわち、別れたあとの大変身！）。ウォルデンはアランをイメチェンさせ、また女と付き合うように勧める。アランは人妻から好意を寄せられ、道徳的なジレンマに陥る。

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  ：20分

父と息子のスペシャルな旅

シーズン10最終話。ウォルデンは22歳のセクシーな女（ゲスト、ヒラリー・ダフ）と付き合っているが、彼女の世慣れた祖母のリンダ（ゲスト、マリル・ヘナー）のほうが魅力的だと感じるようになる。一方、アランとジェイクは父子の絆を深めるために旅に出る。

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  ：21分