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ビジネス誌の編集者・宮田晃啓(長谷川慎)は、新しいコラムの執筆依頼のため、売れっ子大学准教授・岩永崇(古屋呂敏)のもとを訪れる。しかしそれは、黒歴史と化した高校時代に別れた、《初恋相手》だった―! 上京して十数年…駆け落ちを約束するほどの大恋愛をした過去を封印し、結婚を考える彼女・福田あこ(永瀬莉子)もできて、“それなり”に生きてきた宮田だったが、この出会いをキッカケに、仕事もプライベートも岩永のペースに翻弄されまくり…。 岩永の助手・白石優人(?松アロハ)や、ワイナリー社長の椙本恭介(白石隼也)らの登場で2人の恋も急展開?! 素直になれない<オーバー30(サーティー)男子>の偶然の再会から始まる、駆け引きだらけの「二度目」の恋の行方は―。 【出演者】 長谷川慎(THE RAMPAGE)/古屋呂敏/?松アロハ(超特急)/永瀬莉子/中村久美/白石隼也 ■監督:安川有果/のむらなお■脚本:綿種アヤ/安川有果■音楽:小山絵里奈■幹事会社:カルチュア・エンタテインメント■制作プロダクション:C&Iエンタテインメント ■原作:木下けい子『恋をするなら二度目が上等』 (徳間書店 Charaコミックス) (C)「恋をするなら二度目が上等」製作委員会・MBS