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第1話「腕時計」

課長に昇進した段田一郎（滝藤賢一）は、お気に入りの新入社員・宮本南（石橋杏奈）の「ダンディな大人の男性がタイプ」という発言を聞き、一念発起。手探りながらファッション雑誌やテレビ番組で勉強を始める。まずは長年使ってきた腕時計を買い替えようと決意。そして、紳士用品全般を扱う不思議な店「マダムＭ」を訪ねた段田は、ミステリアスな女店主・美幸（森口瑤子）から腕時計に関するさまざまなうんちくを教えてもらう。

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第2話「万年筆」

社内一の色男、伊達部長（前川泰之）の持っている万年筆に触発されて、段田一郎（滝藤賢一）はダンディな万年筆を手に入れて憧れの部下、宮本南（石橋杏奈）に褒められようと決意する。ダンディアイテムのお店マダムＭで、美人店主の美幸（森口瑤子）は万年筆誕生の歴史秘話や万年筆の魅力、そして10万円を超える高級万年筆や日本メーカーが発明した画期的な万年筆などを紹介する。段田が最終的に手に入れるダンディな万年筆とは!?

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  ：34分

第3話「靴」

会社の飲み会の帰りに、自分のぼろぼろの靴を部下に馬鹿にされた段田一郎（滝藤賢一）は、伊達部長（前川泰之）のようにダンディな靴を手に入れて、憧れの女子社員、宮本南（石橋杏奈）に褒められようと決意する。マダムＭ店主の美幸（森口瑤子）は、デザインや産地、サイズ合わせなど奥深い靴の世界について語り、イギリス・イタリア・アメリカを代表するダンディな靴を紹介する。段田が最終的に手に入れるダンディな靴とは！？

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第4話「手帳」

「手帳が分厚すぎる」と部下にあきれられてしまった段田一郎（滝藤賢一）は、社内一の色男、伊達部長（前川泰之）の持っている手帳に触発され、ダンディな手帳を手に入れて、憧れの女子社員、宮本南（石橋杏奈）に褒められようと決意する。ダンディアイテムのお店マダムＭで、美人店主の美幸（森口瑤子）は、日本人で初めて手帳を使った人物や手帳のルーツ、種類、世界の主要な手帳ブランドなどを紹介。

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第5話「眼鏡」

段田一郎（滝藤賢一）は、新しい手帳に書き込まれた「映画」の文字を見てはそわそわしていた。なんとお気に入りの部下、宮本南（石橋杏奈）と約束したからだ。そんな中、おしゃれなリーディンググラスで部下から黄色い声を浴びる伊達部長（前川泰之）に触発され、ダンディな眼鏡を手に入れて映画デートに臨もうと決意する。

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第6話「鞄」

十年以上使っている鞄に穴が開いているのが見つかった段田一郎（滝藤賢一）は、社内一の色男、伊達部長（前川泰之）がアルミ製のアタッシュケースをスマートに使いこなす姿に触発され、ダンディな鞄を手に入れて、憧れの女子社員、宮本南（石橋杏奈）に褒められようと決意する。ダンディアイテムのお店マダムＭで、美人店主の美幸（森口瑤子）は、ビジネスバッグの種類や歴史を紹介し、お洒落で機能性にとんだ品を紹介する。

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第7話「財布」

段田一郎（滝藤賢一）は、長年愛用していたマジックテープ式の二つ折りナイロン財布を部下に笑われてしまう。そして社内一の色男、伊達部長（前川泰之）の革製の長財布に触発され、ダンディな財布を手に入れて、憧れの女子社員、宮本南（石橋杏奈）と約束した買い物デートで褒められようと決意する。

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第8話「傘」

「最近おしゃれだ」という部下の言葉にまんざらでもない段田一郎（滝藤賢一）だが、持っていたボロボロの折りたたみ傘を笑われてしまう。社内一の色男、伊達部長（前川泰之）のワンタッチで開く小型の折りたたみ傘に触発され、ダンディな傘を手に入れて、憧れの女子社員、宮本南（石橋杏奈）に褒められようと決意する。

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第9話「シャツとネクタイ」

段田一郎（滝藤賢一）は憧れの女子社員、宮本南（石橋杏奈）につきまとう男を決死の思いで追い払う。そのとき、ふとした拍子で南の口紅がシャツについてしまった段田はダンディなシャツを手に入れて南に褒められよう と決意する。

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第10話「スーツ」

段田一郎（滝藤賢一）は憧れの女子社員、宮本南（石橋杏奈）を交えた部下たちと居酒屋へ。ひょんなことから一緒に飲むことになったダンディ坂野（ダンディ坂野）に「ダンディになりたいならスーツを買った方がいい」と言われ、スーツの重要性に気付く。段田はダンディなスーツを手に入れて南に褒められようと決意する。

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  ：34分

第11話「下着」

ダンディなスーツも手に入れ、社内でも一目置かれるようになった段田一郎（滝藤賢一）だが、憧れの女子社員、宮本南（石橋杏奈）はそんな段田を見ても心ここにあらず。そんな南の態度に、段田は自分の下着がダンディでないことが原因なのではと思い至る。

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  ：34分

第12話「アイアムダンディ」

腕時計から下着までダンディアイテムを手に入れ、すっかりダンディになった男、段田一郎（滝藤賢一）の元に、取材依頼が舞い込む。浮足立つ段田を訪ねてきた記者の三津藤子（壇蜜）は壇蜜そっくりのセクシー女性だった。お色気たっぷりの三津の雰囲気に戸惑いながらも、これまで学んできたダンディアイテムについて語りはじめる段田。この最終を見れば、ダンディアイテムが全てまるわかり！

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  ：33分