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クーガー女の悲哀

最近離婚したばかりのシングルマザーが、現代の美しさと若さに固執する文化の中でデートと老化について真の真実を追い求めていく。

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  ：23分

20代を取り戻せ

親友エリーの助言も聞かずに、ジュールズは超パーティー好きの20代と張り合おうとするが、その過程で完全にばかばかしい思いを味わう。

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男のウソの見抜き方

ジュールズの家族や友達は、彼女とボーイフレンドの10回目のデートの邪魔をする。ボビーは責任感のある父親のようにふるまうよう強制される。

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  ：21分

失ったものと得たもの

ジュールズは、自分のことをセクシーだとグレイソンに言わせる作戦を開始する。スタンを出産した後、エリーは容姿が衰えたと感じていた。

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  ：21分

ジュールズのキス講座

ジュールズは、ボビーの自尊心を高めるのを助けるために自分で企画した慈善ゴルフレッスンで、元夫ボビーとグレイソンがさっそく仲良くなったのを見て、その日のことを後悔する。一方、ローリーは、ジュールズにとって自分が価値があることを証明しようして新しい顧客を引き受けたことで、自分までも驚かせる結果になる。

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  ：21分

受け止められぬ愛

ジュールズは、ジョシュから愛していると言われ、関係を切ることにする。グレイソンとボビーとアンディーはゴルフでお金とプライドを賭ける。

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お1人様は楽しい

ジュールズは、家から離れたいという理由だけで、年上の男性とのデートをしぶしぶ了解する。グレイソンは、ジュールズが一日たりとも独りきりで過ごせないだろうと断言する。

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ジュールズの誕生日

絶対に楽しい誕生日にしたいと、ジュールズはエリーとローリーを説得して一緒に羽目を外したな週末を過ごしに出かける約束をする。ジュールズは、宿敵に出くわす。

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近くにいた理想の女性

ジュールズのうちうちの感謝祭は、彼女が望んでいた通りに大きなパーティーになる。トラビスガールフレンドのカイリーをディナーに招待して、初めて彼女を皆に紹介すると、ジュールズと友達は忘れられない第一印象を残そうとする。間もなく、ジュールズはトラビスとカイリーに即興の避妊レッスンをし始める。一方、ボビーとグレイソンは気まずいながらも、自分たちの間の共通の興味に気がつく。

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本当に大切なもの

裕福な男性スコット・フォーリーは、本来より高く値が付けられた家に興味があるふりをして、ジュールズの気を引こうとする。エリーは、夫への信頼を証明しようとする。

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ジュールズのコンプレックス

町で一番いじわるで一番情け容赦ない皮膚科医エイミー・エヴァンズを恐れながらも、ジュールズとエリーは、一番腕のいい施術の予約をとれるなら厳しい冷笑や怒りも喜んで我慢できた。ところが、ジュールスはドクター・エヴァンズがボビーを診ていることを知ると、彼を守るためにドクター・エヴァンズに対して立ち向かう決心をする。一方、トラビスがバーブの所で働くことになるが、その仕事は約束以上のものだということが判明する。

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自分らしくいこう

ジュールズは、ボーイフレンド,ジェフとの関係が盛り上がってきて怖くなってくる。一方、ローリーは疑うことを知らない友達との遊びのセックスを求め、アンディーは彼の大きな秘密を告白する。

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人肌が恋しい夜

ジェフと別れた後、ジュールズはボビーに慰めを求める。ローリーはジュールズとグレイソンの間に共通点を見つける。トラビスがガールフレンドと一緒に立てた計画は計画通りにはいかない。

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弱い心

エリーとジュールズはイケてるテニスコーチを奪い合う。ローリーはトラビスの中に自分の良心を見出す。アンディーとグレイソンは、自分の元妻に対する新たな失恋の悲しみを抱くボビーをなぐさめようとする。

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独りぼっちのバレンタイン

ジュールズはバレンタインデーを独りで過ごさなくていいようにがんばる。ローリーはスミスの父と会う。

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自分らしく生きよう

ローリーの母親が状況を混乱させる。ある女性がボビーに盗難をはたらく。トラビスはバーブが最新の美容整形手術を受けた後、手伝いをする。

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男女の友情とは

ジュールズはグレイソンに対して、女と男は性的な下心なしに友達になれるということを証明しようと決める。一方、ジュールズに勧められて、アンディーはローリーからバイクを買うが、それはエリーを驚かせる。トラビスはボビーの“ヌードリング”の男旅に同行するが、“ヌードリング”の本当の意味を知って恥をかかされることになる。

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人生に求めるもの

ワインセールスがグレイソンに目をつける。ジュールズは１カ月間ワインを飲まないと誓う。

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本当の気持ち

グレイソンはガールフレンドのサラをジュールズや“クーガー・タウン”の仲間たちに紹介する。ジュールズとサラは意気投合するが、グレイソンがあまりにも新しい女の子に対して過保護なので、ジュールズはサラが逃げ出す前に控えめにするようにとグレイソンに警告する。一方、ジュールズの新しいバスルームは、しゃべる便器も完備していて、家の中の一番の魅力的な場所になる。グレイソンは、サラから少し助けを借りて、新しい歌へのインスピレーションを得る。

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親子で受け継ぐもの

トラビスの初めての大失恋によって、ジュールズは自分自身のことも悟ることになる。サラは、グレイソンとの関係にとってジュールズは障害なのかもしれないと思い始める。

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子どもが巣立つ時

ジュールズはトラビスが、希望する２つの大学から入学許可を得たことで、複雑な思いを抱く。彼はカリフォルニアにある学校か、家から２０分の場所にある学校かを選ばなければならなかった。ジュールスがトラビスが家を出ることで悩んでいると、グレイソンがそばに寄り添ってくれる。一方、ローリーはスミスがロースクールから戻ると、彼への気持ちを考えるようになる。アンディーは家でエリーの決めたルールから解放されて、したいことをできる自由を望む。

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素直になろう

グレイソンとジュールズはお互いの利益のために友達でいることを考える。アンディーは子守を雇う。ボビーが臨時収入を得る計画は、結局はトラビスを喜ばせることになる。

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卒業式

ジュールズは、トラビスに卒業スピーチを提出するように勧める。エリーは彼女らしくもなくローリーにやさしいことをする。ボビーはトラビスを抱え込むことを避けようとする。

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みんなボビーを愛してる

ジュールズとグレイソンはボビーにふたりが付き合っていることを言うという計画を考える。トラビスはカイリーとの７カ月記念日を忘れてしまう。

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