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東京センチメンタル　第01話「柴又の恋」

東京・言問橋の老舗和菓子屋「くるりや」三代目の久留里卓三（吉田鋼太郎）は、生まれも育ちも東京。いまや父を越えるほどの腕を持つが、私生活では離婚歴3回。女性関係にだらしなく、アルバイトの須藤あかね(高畑充希)に叱咤されながら、55歳になった今も自由気ままな日々を送っている。ある日、卓三は、亡き親友の妻で学生時代の友人・山村里美(草刈民代)からランチに誘われ、浮き足立っていた。あかねは「禁断の恋だ」と止めるが、結局翌日、里美の希望の柴又で会うことに。 現れた里美の美しい出で立ちに、卓三は思わず見とれてしまう。二人で邃渓園を眺めたり、「とらや」の草だんごを食べたりしながら、“デート”を楽しむ卓三。さらに矢切の渡しで船に乗り、「ゑびす家」で旨いうな重を食べる。粋な大人のデートは楽しいし、酒も進む…。やがて里美が思いがけないことを言いだし、卓三の心はかき乱されてしまう！

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  ：28分

東京センチメンタル　第02話「押上の恋」

久留里卓三（吉田鋼太郎）の二番目の元妻・玲子(大塚寧々)が突然店に現れ、動揺した卓三は店裏へ逃げる。とその時、背後から顔見知りのキャバクラ嬢・明美(市川由衣)から声をかけられる。店とは違う清楚な佇まいに胸が高鳴る卓三。玲子をあかね(高畑充希)と柴田(片桐仁)に託し、明美と出かけてしまう。下町のおすすめスポットを知りたいという明美のために、卓三は『押上』にあるお気に入りのカフェ「東向島珈琲店」へ連れていく。墨田区のスイーツベスト３に選ばれたレアチーズケーキに明美は喜んでいる様子。そんな中、亀戸天神で卓三は明美からある悩みを打ち明けられ…。「彼氏がいればあきらめるかも…卓三さんが彼氏だったら…」そんな明美の言葉に卓三は思わずガッツポーズするが…。ギャップに萌える、もとい、燃える卓三の恋は果たして！？

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  ：28分

東京センチメンタル　第03話「人形町の恋」

近所の喫茶店で元妻の玲子(大塚寧々)と談笑する久留里卓三（吉田鋼太郎）。「あの頃よりもイイ女になった…」そんなことを考えていた卓三だったが、店を出ようとした時、言い争う若いカップルと遭遇。男は出て行き、残された女の子・羽田なつみ（川栄李奈）は泣いている。卓三はそっとハンカチを差し出し…。それが運命の始まりだった。後日、意外なつながりから卓三はなつみとデートをすることに。訪れる場所は人形町。古き良き下町散策を楽しむ二人。そして、鳥わさ丼で有名な「よね家」で食事を楽しむ。大人のデートで大人の魅力を醸し出す卓三に、なつみはすっかり惚れてしまい…。５５歳と２１歳。年の差カップルに未来はあるのか？！

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東京センチメンタル　第04話「小石川の恋」

久留里卓三（吉田鋼太郎）は、小石川にある行きつけの小料理屋で、女将(池谷のぶえ)と談笑していた。そこへ古沢ひとみ(奥貫薫)が店に入ってくる。あまりの美貌に一瞬にして“運命”を感じてしまう卓三。イタリアから帰ってきたばかりだというひとみに、つい小石川を案内しようかと言ってしまう。すると、一緒に小石川を散歩して欲しいと、思いもよらぬ返答が返ってくる。翌日、店番を須藤あかね(高畑充希)に任せ小石川へ。最初に向かったのはなでると願いが叶う「なで岩」発祥の北野神社、通称“牛天神”。いい雰囲気のデートを楽しんでいたところ、急に「行きたいところがある」と言い出したひとみが向かったのは、かつて彼氏と同棲していたというアパートだった。恋人より仕事を選んだひとみは、大学卒業後まもなくイタリアに渡り自然消滅したという。「元彼との思い出の地を巡る散歩なのか…」そんな複雑な思いにさいなまれる卓三だったが…。

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東京センチメンタル　第05話「新井薬師の恋」

「くるりや」に一枚のハガキが届く。それは新井薬師の老舗和菓子屋「高田和菓子店」閉店のお知らせだった。かつて卓三（吉田鋼太郎）も修行した店で、跡を継いだのは先代の娘・高田みずほ（床嶋佳子）。挨拶しようと顔を出すと、久々に再会したみずほは昔と変わらず美しかった。しかし店の現状を聞いた卓三は、かける言葉もなく…。新井薬師のとある食堂や喫茶店を訪ね、ふたりで当時を懐かしむ。当時、卓三とみずほは周りに内緒で付き合っていたが、ふたりの恋愛は歓迎されるわけもなかった。その頃の思いを巡らせるかのように、みずほは「今なら反対する人誰もいない」とつぶやき、卓三は困惑する。果たして、終わったはずの二人の恋は時を越えて結ばれるのか？　みずほのあるお願いのために職人生命と男を賭けて卓三が挑む！

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東京センチメンタル　第06話「吉祥寺の恋」

「くるりや」がテレビ取材を受けることになった。元モデルのレポーター・住田龍介(小柳友)の反応にイラッとする久留里卓三（吉田鋼太郎）。一方、モデル時代に大ファンだった須藤あかね(高畑充希)は、一緒に写真を撮った時の龍介の立ち振る舞いにドキッとしてしまう。ＳＮＳを通じて龍介と連絡を取るようになったあかねは、井の頭公園のレストランで行われる龍介のライブへ足を運ぶ。モデルを辞め今は役者や歌手として活動しているが、うまく歌えずライブ後にはギター奏者に怒られる始末。しかし“夢を叶えて故郷に帰りたい”という夢をあかねは応援する。しかも龍介から手を握られ、「早まるな。卓三と同じになってしまう」と心を落ち着かせようとするが、ときめきが止まらず…。

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東京センチメンタル　第07話「佃島の恋」

店じまいをしようとしていた「くるりや」に、突然、佐野ゆかり(ハマカワフミエ)が駆け込んでくる。彼氏に別れ話を切り出したところ、暴力を振るわれそうになり逃げてきたという。追いかけてくる様子はなかったが、久留里卓三（吉田鋼太郎）は、家の近くまで送ることに。ところが途中、ゆかりに腕をしがみつかれる卓三。成り行きだと思い込むが…。後日、卓三はゆかりから相談を受ける。最初は優しかった彼氏が、徐々に束縛するようになり困っているという。解決策は見いだせないままだったが、まっすぐ帰りたくないというゆかりのために、古い民家が並ぶ路地を散歩する。「玄粋庵KITSUNE」に入り、十割そばを食べながら笑顔を見せ始めるゆかり。しかしそんな楽しげなふたりの様子を遠くから見つめる男の姿があった--。

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東京センチメンタル　第08話「観音裏の恋」

「くるりや」に上品な佇まいの淑女が訪ねて来る。久留里卓三（吉田鋼太郎）の初恋の人・坂口恭子(市毛良枝)だ。近所の畳屋のひとり娘でよく遊んでもらったが、４０年以上前に引っ越して以来、初めて浅草に戻ってきたという。そんな恭子に、卓三は、浅草のなかでも観光客のにぎわいが嘘のように静かな地域 “観音裏”を案内する。待乳山聖天、山谷堀公園、浅草見番などをめぐりながら、思い出話に花を咲かせるふたり。恭子は浅草を離れたあと両親が離婚し、大阪で苦労の日々を送っていたという。結婚もしたが夫とはすでに死別。「(亡くなった夫が)卓三くんに似てるかも」…そう言われた卓三は、思わずドギマギしてしまう。その後、立ち寄った老舗甘味処「梅むら」で、かつて恭子をデートに誘いＯＫをもらいながら、約束が果たせなかったことを思い出した卓三は、４０年越しにもう一度デートを申し込む。だが、そこには意外な真相が待ち受けていた。

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東京センチメンタル　第09話「神保町の恋」

久留里卓三（吉田鋼太郎）は、古本屋で手に入れた小説『暢気眼鏡』を読んでいた。読んだことがあるのに、この本が好きな、香織という女性を思い出してつい買ってしまった…そんな話をするうちに古書店街へ行きたくなった卓三は、呆れる須藤あかね(高畑充希)をよそに、神保町へ向かう。あちこち眺め歩いていると、ある書店で、香織の娘・雪乃(白羽ゆり)と再会する。１５年ぶりに会う雪乃はすっかり大人の女性に。しかも雑誌の編集者だった母親と同じ道を歩んでいた。一方、香織は会社を辞め湘南で食堂を開き、６年前には再婚したという。そんな中、急遽仕事に戻ることになった雪乃は、別れ際にこんな言葉を残す。「また今度会ってもらえませんか？」--驚きつつも嬉しい一言に、卓三は舞い上がってしまう。

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東京センチメンタル　第10話「神楽坂の恋」

久留里卓三（吉田鋼太郎）が店の電話口でなにやら口論している。“地獄へ堕ちやがれ”という捨て台詞に須藤あかね(高畑充希)と、居合わせた客の笹野千里は驚く。ところが千里はなぜか卓三をじっと見つめ続け、突然「私とお付き合いください」と卓三を連れ出す。古風な美人の千里に逆ナンパされたのではと妄想を膨らませる卓三だが、たどり着いたのは神楽坂にある劇団の稽古場。揉めごとを起こし降板してしまった役者の代わりに、舞台に出て欲しいというスカウトだったのだ。さすがに断ろうとするが、その時現れた演出家の桐谷(古舘寛治)にも、役にぴったりだと出演のお願いをされてしまう。しかし、引き受けたものの桐谷に怒鳴られてばかりの卓三。役を降りようとするが、千里に「他の人じゃダメなんです…！」と迫られ…。

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東京センチメンタル　第11話「両国の恋」

久留里卓三（吉田鋼太郎）は「くるりや」にやってきた玲子(大塚寧々)に和菓子を贈る。今日が玲子の誕生日だということを覚えていたのだ。優しさに触れた玲子は思わず「ヨリを戻しちゃおうか？」と言い出し、卓三をドギマギさせる。ところが次に口にしたのは、別れた旦那・桂崎啓介(豊原功補)と会うという話だった。買い物帰りに遭遇し、一度ちゃんと話をしたいと言われたという。桂崎の仕事の都合でシンガポールにいた玲子は、すれ違いが続き、結婚記念日に指輪と離婚届を置いて玲子ひとりで帰国した。まだ正式に別れていないことを知った卓三は動揺するが、引き留める事ができない。翌日、玲子と桂崎は両国で待ち合わせる。玲子の希望で桜鍋の名店「みの家」や回向院などを巡るが、両国を選んだ裏には、玲子のある想いがあった…。

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  ：28分

東京センチメンタル　第12話「不忍の恋」

荒木(小栗旬)の勧めで、久留里卓三（吉田鋼太郎）は初めてお見合いをすることに。「俺は恋愛至上主義なんだ」と言い、全く乗り気でない卓三は、須藤あかね(高畑充希)に連れられ、しぶしぶ上野・精養軒に向かうが、先に到着していた見合い相手・宮永千佳(広末涼子)を見た途端、あまりの美しさに絶句。一瞬にして恋に落ちる。しかも写真の卓三を見てタイプだと思った千佳は、荒木に紹介して欲しいと頼んだといい、卓三は完全に舞い上がってしまう。食事後、上野公園を散歩する二人。急に千佳が手を繋ぎたいと言い出し…。すっかり乗り気になった卓三は、４度目の結婚を完全に視野に入れ始める。。後日、池波正太郎の愛した名店「花ぶさ」で食事をしたり、不忍の池でデートを重ねたりする卓三と千佳。果たして、二人にハッピーエンドは訪れるのか！？

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  ：28分

東京センチメンタルスペシャル〜千住の恋〜

東京・言問橋の老舗和菓子屋『くるりや』の二代目店主・久留里卓三（吉田鋼太郎）は生まれも育ちも東京。職人としての腕は一流だが、私生活ではバツ3の、女性に対しては“ちょこっとだらしない”男。56歳になった今も、自由気ままな日々を送っている。ある日、卓三が仕込みをしていると店に一人の男性が訪れる。名前は正弘。なんと、卓三の一番目の妻との息子だった。突然の再会にぎこちない空気が流れる父と息子。驚くアルバイト店員の須藤あかねをよそに、正弘は「近々結婚するので、相手の女性と食事をして欲しい」と卓三に言う。後日、食事会の場所に向かうと、正弘の婚約者・留美は明るく聡明でとても好印象だった。自己紹介をし、一通りの話をするも、留美の叔母の美奈子がなかなか現れない。仕方なく食事をしながら待つがそれも限界・・・と思ったときに、ついに叔母の美奈子が登場する！その瞬間、卓三は美奈子に一目ぼれしまうのだった。。。

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  ：70分

東京センチメンタルスペシャル〜御茶ノ水の恋〜

東京・下町の和菓子屋「くるりや」三代目の久留里卓三（吉田鋼太郎）はバツ３独身５６歳。惚れっぽく気ままな性格で、バイトのあかね(高畑充希)に日々叱られている。それでも出会いを求めて御茶ノ水の料理教室に通い出した卓三は、美貌の先生・秋本楓（吉瀬美智子）に心を打ち抜かれる。だが楓には不倫のトラウマが…。そして独身のイケメン生徒・増田（青柳翔）と楓の間には微妙な雰囲気。波乱含みの三角関係、一体どうなる！？　 (C)　テレビ東京

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  ：54分