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第1話 「扉の向こう」

ドンは妻のメーガンとクリスマス休暇でハワイにいた。夜ベッドを抜けだして、ホテルのバーに行くと、休暇中の若い米軍兵と知り合いになる。結婚式を翌朝に控えた彼のために、ドンは花嫁の介添人を務めることになる。CGC社で働くペギーは、コスのヘッドホンのために作成したコピーが、ベトナム戦争での米兵の残虐行為を連想させる危険性があると指摘され、対応を迫られる。SCDP社のロジャーは、秘書から母の他界を報告される。

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第2話 「虚無の中で」

母の葬儀において、ロジャーは前妻モナが夫を連れてきたために不機嫌になる。悪酔いしたドンが嘔吐したことをきっかけに、葬儀を急遽取りやめる。CGC社ではペギーが代案のコピーを思いつき、上司テッドの賞賛を勝ち取ることに成功。一方、SCDP社では、ドンがハワイ旅行の経験をもとに、ロイヤル・ハワイアン・ホテルの広告案をプレゼンするが、自殺を連想させるという理由で却下される。その後、ドンは隣人ローゼン医師の妻シルヴィアとベッドをともにする。

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第3話 「内通者たち」

ピートは別荘の近くに住む人妻のブレンダを誘惑するも、その後、浮気が妻トゥルーディーに発覚し、家を追い出されることになる。SCDP社がハインツのケチャップのプレゼンの用意を開始するなか、その情報がCGC社に流出。テッドはペギーにプレゼン案を練るように指示する。一方、ドンとの子供を流産したメーガンは、その事実を隣人のローゼン医師の妻シルヴィアに告白。シルヴィアが夫ドンの浮気相手であることは知る由もない。

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第4話 「所有欲」

SCDP社ではハインツ・ケチャップのプレゼン準備が秘密裏にスタート。プロジェクトKと名付け、ドンをはじめとする少人数で企画が練られていくものの、この企画に関与したことがきっかけで、関連企業であるハインツ・ベイクド・ビーンズの怒りを買うことになる。一方、メーガンが出演するメロドラマ「To Have And To Hold」の脚本家と主演女優の夫妻と夕食をともにしたドンとメーガンは乱交パーティーに誘われる。

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第5話 「英雄の死」

ニューヨークで行われた広告賞に、かつてSCDP社でハインツ・ベイクド・ビーンズの広告を手がけたペギーとメーガンがノミネートされる。いまやメロドラマの女優となったメーガンと、CGC社に移籍したペギーが旧交を温めるなか、マーティン・ルーサー・キング牧師が暗殺されたという衝撃のニュースが駆けめぐる。公民権運動のリーダーの死をきっかけに暴動が激化。そんな不穏な街ニューヨークで、ドンはベティーから子守を押しつけられることになる。

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第6話 「予期せぬ未来」

不愉快な夕食会をきっかけに、ドンはジャガーとの契約を打ちきる決断を下す。また、ピートは売春宿で義父と鉢合わせたことがきっかけで、ヴィックス社を逃してしまう。株式公開を直前に控えたSCDP社がピンチを迎えるなか、ロジャーはGM社の新型シボレーのプレゼンを取りつける。しかし、CGC社のテッドによれば、プレゼンの勝者は最大手の広告会社とあらかじめ決まっているという。二人はSCDP社とCGC社の合併というウルトラCのアイデアを思いつく。

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第7話 「牽制」

旧SCDP社のオフィスにCGC社のスタッフが引っ越してきたため、現場ではさまざまなトラブルが発生。競合するクライアントの整理が進められる一方で、ドンとテッドは新クライアントのマーガリンの広告案を練ることになる。しかし、テッドはCGC社を一緒に立ち上げたフランク・グリーソンがガンで余命わずか、ドンはローゼン医師の妻シルヴィアとの情事にかまけ、いずれも集中できない。やがて、命令プレイに飽きたシルヴィアは、ドンとの不倫関係を断つことになる。

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第8話 「クラッシュ」

新型シボレーの広告案をめぐり、ドンやテッドはGM社に振り回されていた。締め切りに間に合わせるため、ジム・カトラーはクリエイティブのスタッフに刺激剤の投与を提案。謎の注射を打たれた社員たちは興奮状態に陥るものの、彼らが吐き出すアイデアは素面の人間には下らないものばかり。ドンは売春宿で過ごした青春時代の思い出に浸ることになる。ドンが仕事に忙殺されているあいだ、留守番をしていた娘のサリーが空き巣と遭遇することになる。

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第9話 「相性」

長男ボビーのサマーキャンプに付き添いとして参加することになったドンは、元妻のベティーと再会。夫フランシスのいない夜、ベッドを共にすることになる。一方、メロドラマで一人二役を演じることになったメーガンは、演出から演技を批判され、自信をなくしていた。夫の留守中に主演女優のアーリーンが慰めにやってくるものの、彼女の狙いは別にあることが明らかになる。また、自宅周辺で頻発する犯罪事件に不安を煽られたペギーは誤って同居人のエイブを刺してしまう。

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第10話 「二都物語」

ドンとロジャーとハリーは、複数のクライアントとの打ち合わせのためにロサンゼルスに出張することになる。ハリウッドのパーティーでドラッグを吸引したドンは、妊娠したメーガンの幻覚を見ることになる。一方、友人の紹介で大手化粧品会社エイボン社の担当者と知り合ったジョーンは、ペギーの制止を押しきって、自らの手柄にするために奔走する。合併以来なかなかまとまらなかった新社名は、スターリング・クーパー＆パートナーズ（ＳＣ＆Ｐ）で落ち着くことになる。

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第11話 「救いの手」

ロジャーは新たなクライアントとしてサンキスト社の獲得に動いていた。しかし、テッドがライバルのオーシャン・スプレー社のプレゼンを用意していたために、対立が発生。そんななか、ローゼン医師とシルヴィアの息子ミッチェルのもとに、ベトナム戦争の徴兵令状が届いたこと知らされる。ドンがテッドに相談すると、コネで徴兵を回避させることが可能だという。その引き替えとして、ドンはサンキストを諦めるという条件を呑む。この知らせに感激したシルヴィアがドンとベッドをともにしていると、ドンの娘サリーが部屋に入ってくる。

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第12話 「慈悲の心」

ＧＭ社の重役たちとの付きあいで大怪我を負ったケンは、ニューヨークに戻りたいと嘆願。代わりにピートがデトロイト勤務を志願することになる。一方、規模で勝るサンキスト社が再びラブコールを送ってきたため、ＳＣ＆Ｐはライバルであるオーシャン・スプレー社との関係を切ることを決意。ドンはテッドに借りを作ることになる。一方、セント・ジョゼフ社の鎮痛剤の広告案を練っていたテッドは、ペギーへの恋愛感情の高まりで判断能力を失っていた。

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第13話 「決意の先」

サンキスト社との契約でカリフォルニアに支社を作る計画が立ち上がり、ドンは出向を志願。妻のメーガンもロサンゼルスでの女優活動に胸を膨らませる。しかし、ペギーへの思いを断ち切りたいというテッドからカリフォルニア行きを懇願され、負い目のあるドンは譲歩する。その後、ハーシー・チョコレートのプレゼンテーションにおいて、ドンは突然売春宿で育てられた過去を告白し、クライアントを驚かせる。この事件がきっかけとなり、ドンは長期休暇を命じられることになる。

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