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第1話 「小さなキス」

1966年のメモリアルデー（戦没将兵追悼記念日）の週末、ドンは子供たち3人とドンの新しい妻メーガンの5人で休日を過ごしていた。メーガンは、40歳になるドンのサプライズ・パーティーを企画。自宅に集まった大勢のゲストの前で、フランス語で歌いながらセクシーなダンスを披露する。一方、赤ん坊を生んだジョーンは、職場復帰を考えていた。しかし、母からスターリング・クーパー・ドレイパー・プライスが求人を募集していると聞き、職場復帰に不安を感じたジョーンは赤ん坊をつれて、会社を訪れる。

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  ：47分

第2話 「求人広告」

レーンはタクシーで男物の財布を発見。その中に入っていた美しい女性の写真に興味をもち、写真だけ財布から抜き取り、持ち主に返却する。サプライズ・パーティーでセクシーダンスを踊ったメーガンは、翌朝会社の噂の的になっていた。一方、メーガンはサプライズ・パーティーを嫌がったドンの態度に深く傷つき、会社を早退してしまう。ロジャーにピートとオフィスを交換するように言われたハリーは、1100ドルと引き換えにオフィス交換に同意する。

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  ：46分

第3話 「未来占い」

ヘンリーの母に勧められ、ベティはダイエット薬を試すことを決意。処方してもらうために医師を訪ねると、のどにしこりが見つかってしまう。新規のクライアントとの契約を目の前にしたロジャーとピートは男性のコピーライターを雇うことを決意し、ペギーに面接を任せる。過去の作品を見てマイケル・ギンズバーグを面接したペギーは、彼の無礼な態度に辟易してしまう。

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  ：47分

第4話 「真夏の悪夢」

戦地から帰ってきたグレッグは、ジョーンに、あと１年ベトナムで働くと告げる。彼が自ら任期を延長したと知ったジョーンは、自分に相談もなく決めたことに激怒し、出ていってと伝える。エレベーターでドンが他の女性に色目を使われているのを見て、メーガンは憤慨。後にドンは、その女性と情事をもつ夢を見る。バトラーシューズとのミーティングで、ギンズバーグは予定になかったアイデアを売り込み、クライアントに気に入られる。勝手な行動をしたギンズバーグにドンは激怒する。

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  ：47分

第5話 「箱の中のオーケストラ」

レーンはサッカーの観戦をきっかけにジャガーのエクゼクティブ、エドウィン・ベイカーと知り合いになる。新しい代理店を探しているジャガーと契約を取り付けようと、ロジャー、ドン、ピートはベイカーを接待に誘う。だが、接待で売春婦と遊んだことが妻にばれたことを理由に、ジャガーはスターリング・クーパー・ドレイパー・プライスとの契約の話を白紙に戻す。ペギーは、ケンがペンネームを使って20作以上もSF小説を書いてきたことを知る。ロジャーはケンに、仕事の邪魔になるから小説の執筆をやめるようにと告げるが…。

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  ：47分

第6話 「真実の世界」

ドンとメーガンは、ハワード・ジョンソンズに出張に出かける。出張先でふたりはケンカし、別々に帰宅する。この出張のため、ドンはハインツへのプレゼンをペギーに任せるが、ペギーのプレゼンは失敗し、クライアントは彼女をはずすようにとリクエストする。ロジャーとジェーンは精神科医のディナーパーティーでLSDを摂取する。家に帰ってからもまだハイな状態が続いているふたりは、結婚生活がもう破綻していることをつぶやきあってしまい、翌朝、ロジャーはジェーンに家を出ると告げる。

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  ：47分

第7話 「汚れた街」

メーガンの両親がニューヨークに訪ねてくる。とりわけメーガンの父に気に入られていないことをドンは気にしており、メーガンはドンを擁護する。ハインツは、スターリング・クーパー・ドレイパー・プライスとの契約を切ろうとしていたが、ディナーの席でメーガンは自分が考えたコピーをクライアントに語り、気に入られる。ペギーは恋人エイブから同棲しないかと提案され、受け入れるが、ペギーの母は「彼はあなたを結婚の練習台にしているだけだ」と不快感を示し、反対する。

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第8話 「女と夢」

メーガンはドンやペギーにウソをついてオフ・ブロードウェイのオーディションを受けに行く。ウソがばれた時、メーガンは、ドンに演技を諦めたことへの後悔の念を語る。翌日、ふたりは、メーガンが会社を辞めて演技への夢を追求することに同意。ピートはハワードの妻ベスと一度だけ肉体関係をもつ。ピートは彼女と再び会いたがるが、ベスは応じない。クライアントの依頼でCMソング用に流行りの音楽を探す事になったドンは、メーガンから ビートルズのレコードを渡される。

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第9話 「嫉妬と嘘」

メーガンに嫉妬を感じたベティは、サリーに、ドンには過去にもうひとりアンナという妻がいたことを告げる。メーガンはサリーにアンナのことを問いただされ、それを知ったドンはベティに対して怒りを覚える。ロジャーはジェーンに、まだ仲の良い夫婦のふりをしてクライアントとのディナーに同行してほしいと頼み、食事の後、2人はジェーンの新しいアパートで一夜を共に過ごすことに。ギンズバーグは、ドンが自分のアイデアを無視してドンのアイデアだけをクライアントにプレゼンしたことを知り、憤慨する。

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第10話 「クリスマスワルツ」

弁護士から、2900ポンドの税金を2日以内に支払うように言われたレーンは、夜にこっそり会社に忍び込み、ドンのサインを真似して自分あてに7500ドルの小切手を切る。ピートはロジャーとドンに、エドウィン・ベイカーがクビになったため、ジャガーと契約できる可能性が再び浮上したことを告げる。ドンは、夫からの離婚届を受け取ってショックにうちひしがれているジョーンを、ジャガーの試運転に連れて行く。夕食を用意し、ドンの帰りを待っていたメーガンは、酒に酔って帰宅したドンを見て責め立てる。

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第11話 「愛人」

ジャガーに影響力をもつハーブ・レンネットは、ケンとピートに、ジョーンと一夜を過ごしたいと示唆する。ドンには反対されたが、ジョーンは会社の株5%を所有する共同経営者にしてもらうことを条件に承諾、スターリング・クーパー・ドレイパー・プライスはジャガーを新規クライアントに獲得する。自分に対する会社の評価に不満を感じていたペギーは、別の広告会社CGCに転職を決める。ペギーから退社の意志を聞いたドンは、昇給を提案しようとするが、ペギーはお金の問題ではないと言って去って行く。

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第12話 「旅立ちのとき」

経理の記録を見直していたクーパーは、ドンのサインがされた7500ドルもの小切手を見つける。ドンはレーンを自分のオフィスに呼びつけ、辞職を促す。ショックで酒をあおり、酔っぱらって帰宅したレーンは、何も知らない妻に新車のジャガーを見せられて、吐き気をもよおす。その夜、レーンは 新車を使って自殺を試みるが失敗。翌朝、レーンのオフィスのドアが開かないのを不審に思ったピートたちは、レーンが首つり自殺しているのを発見する。

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第13話 「幻を追って」

会社の業績が34%アップしたことを受けて、スターリング・クーパー・ドレイパー・プライスはオフィスの引っ越しを検討する。女優の仕事が来ないことにストレスを感じるメーガンは、ドンが担当するクライアントのCMに出してくれないかとたずねる。最初、ドンは拒否するが、結局メーガンはこの役を得る。ピートがベスと不倫をしていたことがハワードにばれて、ピートとハワードは電車の中で大げんかをする。一方、映画館で偶然ペギーに会ったドンは、ペギーに初めて心の内を明かす。

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