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第1話 「名もなき男」

広告業界誌からインタビューを受けたドン。その記事は社内で不評を買う。記事の中で名前を出してもらえなかったクライアントから不満も出て、クーパーはドンに、もっと良い印象を与えるよう別の取材を受けろと要求。ロジャーはドンに、妻ジェーンの友人ベサニーを紹介。ヘンリーの母は、ベティの子供たちに対する仕打ちにあきれ、ベティへの反感を深める。未だに自分の家に住んでいるベティとヘンリーに不満をもつドンは、家を早く出て行ってほしいと伝える。

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第2話 「サンタの贈り物」

新規のクライアント、ポンズ コールドクリームを抱えてフレディが戻ってきた。担当になったフレディとペギーは、意見がまるで噛み合わない。スターリング・クーパー・ドレイパー・プライス（ＳＣＤＰ）は、消費者意識調査を専門とする会社を使うことになり、担当の女性フェイがオフィスにやってくる。酔っぱらって帰宅したドンは、アパートの鍵を忘れたことに気づき、秘書のアリソンに持って来させる。そのままふたりは関係をもってしまうが、翌朝のドンの態度は冷たく、アリソンは傷つく

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第3話 「福音」

グレッグとの間に子供を持ちたいと望むジョーン。過去に２度、中絶していることが彼女を不安にするが、医師は問題ないという。L.A.のアンナを訪ねたドンは、彼女がガンを患っていると聞かされ、アカプルコで新年を過ごす予定をとりやめる。ニューヨークに戻ったドンがオフィスに行くと、家族のいるロンドンで新年を過ごすはずだったレーンが、ひとりで仕事をしていた。男ふたりは、夜遊びに出かけ、暗かったレーンの心は晴れる。

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第4話 「結婚神話」

ポンズ コールドクリームと競合するという理由で、ロジャーとレーンは、ピートの義理の父トムから得たクレアラシルの契約を解消すると決めた。ピートはトムに、ヴィックス・ケミカルの他製品の広告も任せて欲しいと頼む。ピートの妻トゥルーディは、念願かなって妊娠。ペギーは内心、複雑な思いを抱えながらも、ピートに祝福の言葉を送る。ドンとの一夜の関係をふっきれないアリソンは、辞職を決意。ドンには新しい秘書として年配の女性が手配される。

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第5話 「菊と刀」

ホンダを新規クライアントに獲得しようと狙うピート。第二次大戦で友人を失ったロジャーは大反対だが、「戦争は終わった」と、他は全員乗り気だ。ホンダとのミーティングはロジャー抜きで開いたにも関わらず、ロジャーが乗り込んできて差別用語を浴びせ、周囲を失望させる。サリーの問題行動は深刻化する一方。自らの経験のせいで、精神科医を信用しないベティも、ヘンリーの勧めに従い、サリーを児童心理専門家に診せることを決める。

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第6話 「授賞式の夜」

広告業界の権威ある賞、クリオ賞授賞式の夜。ペギーは自分が関わったコマーシャルが賞を取ると確信していた。だが、誰にも自分の貢献を認めてもらえず、授章式にも連れて行ってもらえないことに不満をもつ。ケンが自分のクライアントをいくつか連れてスターリング・クーパー・ドレイパー・プライス（ＳＣＤＰ）に戻ってくると知り、ピートはショックを受ける。思わぬなりゆきで、ドンはコピーライター志望であるジェーンのいとこダニーを雇うことに。ロジャーは自伝本を書き始める。

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第7話 「宿命の対決」

アンナの姪ステファニーから緊急のメッセージが入るが、ドンは折り返さない。サムソナイトの広告コンセプトに取りかかっているペギーだったが、誕生日の夜、ボーイフレンドとのディナーに出かけようとすると、サムソナイトのアイデアをまとめるまで居残るよう、ドンに引き止められた。行けなくなったと伝えるため、レストランに電話をしたペギーは、その電話でボーイフレンドと別れることになる。感情的になったペギーは、ドンに不満をぶちまけるが、やがて心を落ち着かせ、ふたりは心を開いて深い会話をもつ。

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第8話 「夏の匂い」

ドンは日記を書くことで、自分と向き合い始めていた。ベティはヘンリーと出かけたレストランで、ドンとベサニーがデートしているのを目撃。ヘンリーはイライラした気分を隠せないベティを見て、彼女はまだ心残りがあるのではないかと疑う。ジョーンにセクハラを続けるジョーイを許せないペギーは、ドンに告げ口をするが、「尊重されたければ、自分で闘え」と一蹴される。ドンはフェイとディナーに出かけ、キスをする。

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第9話 「美しき女たち」

ロジャーのしつこい誘いに折れて、ディナーに出かけたジョーンは、彼とセックスをしてしまう。ひとりで電車に乗っているところを乗客の女性に発見され、サリーがドンのオフィスに連れて来られた。サリーはベティではなくドンと一緒に住みたいと本音を告げるが、結局、迎えに来たベティに連れて帰られる。ドンの秘書ミス・ブランケンシップが勤務中に突然死亡し、社内は騒然。ドンとフェイは関係を深める。

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第10話 「逃亡者」

ジョーンはロジャーの子を妊娠、中絶のため病院に行く。航空機産業関係のクライアントの仕事にからむセキュリティチェックのため、政府の捜査官がドンの調査を始めた。自分の正体がばれるのではと不安に悩まされるドンは、フェイに秘密を打ち明ける。ロジャーは、唯一の担当クライアントであるラッキーストライクから契約解消を告げられる。ショックを受けながらも、ロジャーは、１ヶ月、このことを秘密にしていてほしいと懇願する。

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第11話 「崩れゆく壁」

ドンらは、他社の社員からスターリング・クーパー・ドレイパー・プライス（ＳＣＤＰ）がラッキーストライクを失ったという情報を得る。ロジャーは、自分も今知ったようなフリをしてみせるが、非難から逃れられない。最大の顧客をなくし、会社の将来に不安が募る中、ドンは新規クライアントを獲得すべく必死になり、フェイに他社の顧客を紹介するよう迫る。ピートに女の子の赤ちゃんが生まれ、ドンは新しい秘書メーガンと関係をもつ。

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第12話 「ナンバー4」

新規の顧客はいっこうについてくれない。当面の資金繰りのため、ドン、ロジャー、クーパーは10万ドルずつ、レーンとピートは５万ドルずつ、自分のお金を出すよう言われるが、ピートの妻トゥルーディは自腹を切ることに大反対。ドンは昔の恋人、ミッジに再会。フィリップモリスからミーティングをキャンセルされ、ドンはニューヨーク・タイムズに、「なぜ我々の会社はタバコ会社を顧客に取るのをやめたのか」とタバコ業界との絶縁宣言を寄稿し、ライバル社を名指しで非難した。その独断行動は社内で批判される。

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第13話 「トゥモローランド」

引っ越しの準備を進める中、ベティはメイドのカーラを解雇してしまう。子供たちとのL.A.旅行に彼女を連れて行く予定だったドンは、代わりにメーガンに来てもらうことにする。メーガンが子供たちを扱う様子に良い印象をもったドンは、ニューヨークに帰ってから彼女にプロポーズ。オフィスでみんなに報告した後、ドンはフェイにもそのニュースを伝え、彼女を悲しませる。ケンとペギーは、新規クライアントの獲得に成功する。

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