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第1話 温度差

1969年1月、いまだに無期限の長期休暇が解けないドンは、ロサンゼルスを訪問し、メーガンとの結婚生活の維持に務める一方、LAオフィスに務めるピートと再会。不動産エージェントを務めるボニーと交際をはじめた彼は、西海岸の生活をエンジョイしていた。一方、NYオフィスでは、傷心をごまかすためにペギーが仕事に打ち込んでいたが、新クリエイティブ・ディレクターのルーに能力を認めてもらうことができずにいた。

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第2話 バレンタインデー

バレンタインデーに、ペギーは秘書シャーリーに送られた花束を自分宛と勘違いし、社内でトラブルを起こす。一方、休暇中のドンに密かに社内情報を提供していたドーンは、新上司ルーと折り合いがつかずに、配置換えを余儀なくされる。そんななか、ニューヨークを訪問していたドンの娘サリーが財布をなくしSC&Pを訪問。父が長期休暇を取っていることを知る。寄宿学校へ送るドライブの間に、ドンは親子関係を改善することになる。

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第3話　暗中模索

メーガンの女優活動がうまくいっていないとの報告を受けたドンは、慰めるためにロサンゼルスを訪問するも、長期休暇中なのにニューヨークに留まっていることがバレて、逆効果になってしまう。ニューヨークに戻ったドンは、ロジャーに直談判。週明けからSC&Pでの勤務を許されることになるが、ロジャーが誰にも報告していなかったため、突然出社したドンに社員たちが当惑。最終的には、条件付きでの復帰を許されることになる。

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第4話　コンピューター

ドンがSC&Pに復帰したものの、クリエイティブのトップはルーが務めているため、誰もが扱いに困っていた。そんななか、ピートが新たにファストフードチェーンのバーガー・シェフの話を持ち込む。ルーはペギーを担当にあて、ドンを部下として使うように指示する。一方、ロジャーの一人娘マーガレットが子育てを放棄し、コミューンで暮らし始めたことが発覚。ロジャーは元妻のモナとともに、引き戻しに向かうことになる。

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第5話 救いを求めて

ドンは、アナ・ドレイパーの姪ステファニーから突然の電話を得る。ロサンゼルスにいる彼女は、妊娠7ヶ月でありながら、住む場所がないという。そこで、メーガンの家に行くよう指示し、ドン自らもロサンゼルスに向かうものの、メーガンはステファニーを追い出していた。一方、ハリーからSC&Pが煙草の広告を狙っていることを知ったドンは打ち合わせに乱入し、相手を説得。SC&Pにおける自分の立場を強固なものにする。

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第6話　家族の食卓

ペギーはバーガー・シェフの広告案を作成する。周囲の賞賛を得るものの、プレゼンテーションはドンがすべきだと、ピートが主張。ペギーはしぶしぶ了承するも、その後、自分の広告案に疑心暗鬼になり、週末返上で仕事に取りかかることになる。ロサンゼルスから恋人ボニーを連れてきたピートだが、妻トゥルーディーや愛娘との時間を優先したため、関係を悪化させてしまう。一方、GMが新型シボレーの広告を引き上げることが発覚し、SC&Pに激震が走る。

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第7話　月面着陸

契約違反でジムがドンをクビにしようとするものの、役員の多数決で否決される。だが、アポロ11号の月面着陸を目撃したあと、バートラム・クーパーが他界。役員が一人減ったことで、ドンの立場が再び危機にさらされる。そんななか、ドンはバーガー・シェフのプレゼンテーションをペギーに託し、ペギーは見事期待に応える。一方、ロジャーは最大手マッキャンエリクソンに株式の51%を売却し、独立子会社として生き残る道を選択する。

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第8話　啓示

1970年4月、クリエイティブ・ディレクターに返り咲いたドンは、たまたま出会ったウェイトレスのダイアナに心惹かれることになる。元恋人のレイチェルの夢を見た彼は、消息を調べて白血病で死亡したことを知ってショックを受ける。一方、SC&Pでは親会社の意向で、ケン・コスグローブがクビになる。その後、義父のコネでクライアントであるダウ・ケミカルに就職したケンは、SC&Pに仕返しを誓う。

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第9話 別れの代償

女優業に行き詰まったメーガンがハリーに仕事の紹介を頼むものの、その代償として肉体交渉を求められてショックを受ける。その後、母マリーに引っ越しの手伝いを頼む一方で、ドンと再会。100万ドルもの高額小切手を受け取り驚く。一方、ドンはウェイトレスのダイアナを探し当て、ベッドをともにするが、家庭を捨ててニューヨークにやってきた彼女は恋愛関係を拒否。意気消沈して自宅に戻ると、家財道具すべてがなくなっていた。

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第10話 未来への展望

ドンはSC&Pの将来へのミッション・ステートメントを執筆することをロジャーから依頼される。ドンにとっては簡単な仕事であるはずなのに、今の心境では未来像を描くことができない。ロサンゼルスでは、休暇中のジョーンが新たな恋人リチャードと出会う。一方、ベティの自宅をサリーの幼馴染みのグレン・ビショップが訪問。これからベトナム戦争に出兵すると聞いてサリーはショックを受けるが、ベティは笑顔で送り出す。

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第11話 不意打ち

マッキャンエリクソンがSC&Pを本社に吸収しようとしていることが発覚。経営陣はLA支局を「スターリング・クーパー・ウエスト」として独立させるアイデアを考案。クライアントの説得に取りかかるものの、ダウ・ケミカルに移籍したケンは元同僚たちを振り回したあげくに拒否する。やがて、マッキャンエリクソンに抵抗できないことが明らかになる。一方、ピートは娘の学校入学を巡り、疎遠の妻トゥルーディーとの関係を修復する。

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第12話 新天地

マッキャンエリクソンでセクハラに遭ったジョーンは、最高経営責任者にクレームを入れるが聞き入れてもらえない。法的措置を検討するものの、持ち株を買い取ってもらうという妥協案を呑む。一方、広告会議に出席していたドンは突如退席し、西に向かってドライブをはじめる。ウィスコンシン州のダイアナの実家を訪問するが、そこには新生活を営んでいる元夫と娘がいるだけだった。失望したドンは、そのままさらに西へと向かうことになる。

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第13話 夢見る地へ

愛車が故障したため、ドンはオクラホマ州のモーテルで足止めをくらうことになる。その間、地元の退役軍人のチャリティパーティーに参加した際に、寄付金が盗難に遭い、犯人と疑われたドンは暴行を受けることになる。その後、ドンは犯人の若者に自分の車を譲り、バスで西への移動を続けることになる。ピートがプライベート飛行機の製造会社に転職を決意する一方で、胸の痛みを訴えたベティは肺がんで余命わずかと告げられる。

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第14話 歩むべき道

娘のサリーからベティの病状を告げられたドンは、子供たちの面倒を見ると申し出るが、断られてしまう。その後、カリフォルニアに到着した彼は、ステファニーと再会。自己啓発のための療養施設に行くという彼女に同行することになる。しかし、他の参加者の発言にショックを受けたステファニーが先に帰ってしまったため、ドンは施設に足止めをくらうことになる。その後、一人で参加したグループセラピーで、ついに心の平静を見つけるのだった。

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  ：56分